初めての転職は、求人を探す前に「なぜ辞めたいのか」を言葉にすることから始めます。
相談先は転職サイト・転職エージェント・ハローワークなど複数あります。自分の進め方に合うものを、無理のない数だけ選べば十分です。
「毎日の残業がつらい」「人間関係に疲れた」「でも何から手をつければいいのか分からない」。
そんな不安を抱えて検索してくださったあなたに、この記事では20代の初めての転職の最初の一歩と、相談先を選ぶときの考え方をお伝えします。
- 初めての転職は何から始める?最初にやるのは「求人探し」ではなく「整理」
- 転職理由・強み・希望条件の整理のコツは?
- 20代の転職は不利?第二新卒・未経験職種への挑戦はできる?
- 転職を決めていなくても相談できる?初めての転職相談のハードルを下げる考え方
- 初めての転職の相談先は?転職サイト・エージェント・ハローワークの違い
- 転職相談の初回面談では何を聞かれる?当日の流れ
- 初めての転職活動の流れと期間は?最初の1か月のスケジュール例
- 初めての転職で最低限そろえるものは?完璧な準備はいらない
- 初めての転職の相談先は何か所がいい?私が2か所を比べることをすすめる理由
- まとめ:初めての転職は「整理」と「相談」から
- よくある質問
初めての転職は何から始める?最初にやるのは「求人探し」ではなく「整理」
初めての転職で最初にやることは、転職理由と希望条件を紙やメモに書き出すことです。
求人サイトを開くのは、その後で間に合います。
先に整理しておかないと、求人を見るたびに気持ちが揺れて、応募先の選び方も面接の答えもぶれやすくなるからです。
年収の高い求人を見れば心が動き、残業の少ない求人を見ればそちらに傾く。
この状態では、判断の軸がいつまでも固まりません。
私自身、激務と人間関係に限界を感じて転職活動を始めたとき、「とにかくここから逃げたい」という気持ちだけで求人を眺めていました。
条件の優先順位を決めないまま応募したので、面接のたびに転職理由の説明が変わってしまいました。手応えのないまま書類や面接で苦戦が続いたのをよく覚えています。
流れが変わったのは、応募の手を止めて、困っていることと譲れない条件をノートに書き出してからでした。
そのうえで、立場の違う相談先を複数使って話を聞き比べました。すると、自分が何を嫌がっていて何を大事にしたいのかが、少しずつ言葉になっていきました。
その経験から、順番を間違えないことが何より大切だと、いまは実感しています。
逃げたい気持ちは、わがままではありません。
ただ、その気持ちを「次はこうしたい」という言葉に変えておくと、動き方がずっと楽になります。
たとえば「評価が不透明で納得できない」という不満は、「成果が見えやすい環境で働きたい」と言い換えられます。
不満がそのまま求人選びの基準に変わる、というわけです。

最初の一歩は、スマホのメモ帳に3項目を書くだけ
整理といっても、立派な資料は要りません。
スマホのメモ帳に、次の3つを殴り書きするところから始めてください。
- 今の仕事で困っていること(残業、通勤、給与、人間関係、仕事内容など)
- これまでの仕事内容(担当業務、使ったツール、褒められたこと)
- 次の職場に求める条件と、その優先順位
ここで大切なのは、きれいにまとめることではありません。
あとで見返せる形で、頭の外に出しておくことです。
転職理由・強み・希望条件の整理のコツは?
転職の準備は、「理由」「強み」「条件」の3つを順に整えることで進みます。
転職理由は、本音のノートと面接用の言葉を分ける
転職理由は、最初は本音のままで構いません。
「残業が多い」「評価に納得できない」「将来の働き方が見えない」と、感じたまま書き出してみましょう。
ただし、面接でそのまま伝える表現とは分けて考えます。
ノートでは本音を整理し、面接では「スキルをより活かせる環境で働きたい」のように、次に向かう言葉へ整えます。
この二段構えにしておくと、嘘をつかずに前向きに話せます。
整理を進めると、「そもそも転職が必要なのか」も見えてきます。
部署異動や働き方の見直しで解決できる悩みなら、今の会社に残る選択もあり得ます。
自己分析は「職種名」ではなく「強み」で考える
自己分析では、職種名だけで考えると選択肢が狭くなりがちです。
「事務がしたい」「営業がしたい」ではなく、「人の話を聞いて課題を見つけるのが得意」「段取りを組むのが得意」といった強みで考えると、合う仕事の幅が広がります。
思い出すヒントは、前職で感謝された仕事、周りより早くできた作業、苦なく続けられた業務です。
「ただの事務補助」と思っていた経験も、受発注対応、請求書作成、電話応対、社内外の調整として言い換えられることがあります。
無理に自分を大きく見せる必要はありません。
再現できる強みをつかむことが、面接でも書類でも説得力につながります。
希望条件は「3段階」に分けて優先順位をつける
希望条件をすべて叶えようとすると、求人はほとんど見つからなくなります。
そこで、次の3段階に分けてみてください。
- 絶対に譲れない条件
- できれば叶えたい条件
- 相談次第で調整できる条件
たとえば「通勤30分以内は必須」「給与が多少下がっても残業は少なく」「土日休みが理想だが、月に数回の土曜出勤なら相談可」といった具合です。
見落としやすいのは、通勤時間、残業時間、休日の取りやすさです。
年収や仕事内容だけで決めると、入社後に生活リズムが合わず後悔しやすい部分でもあります。
毎日しんどい思いをしてきたあなただからこそ、ここは遠慮せず守ってほしいところです。
20代の転職は不利?第二新卒・未経験職種への挑戦はできる?
20代の転職は、年齢そのものが不利になるとは限りません。むしろ、経験の長さよりも今後の伸びしろを見てもらいやすい年代だと言われています。
ただし、企業や職種によって見方は異なります。ここでは一般的に言われていることを、私の経験も交えて整理します。
第二新卒とは?入社1〜3年目の転職はどう見られる?
第二新卒は、学校を卒業して就職したあと、数年以内に転職する若手を指す言葉です。
何年目までを指すかは、企業や転職サービスによって定義が少しずつ違います。応募する前に、求人の応募条件の書き方を確認してください。
入社して間もない時期の転職は、企業から「早期に辞めてしまわないか」を気にされることがあります。
だからこそ、先ほどの整理が活きます。
「何が合わなかったのか」と「次はどう働きたいのか」を、不満の言いっぱなしにならずに説明できると、面接で伝わりやすくなります。
「石の上にも三年」と言われて悩む方もいるかもしれません。
ただ、心身がすり減るほどの環境で我慢し続けることが、最善とは限りません。
未経験職種に挑戦しやすいのは本当?
20代は、経験よりもポテンシャルを重視する採用が行われやすい年代だとされています。
そのため、前職と違う職種に挑戦できる可能性は、年齢が上がるより高いと考えられています。
ただし、「未経験歓迎」の求人でも、仕事内容や研修体制は会社ごとに大きく違います。
挑戦するなら、これまでの経験のどこが活かせるかを言葉にしておくことが大切です。
たとえば、営業で培った聞く力を、カスタマーサポートで活かす。事務の段取り力を、別の職種でも活かす。そんな橋渡しを書類や面接で見せられると、説得力が増します。
転職を決めていなくても相談できる?初めての転職相談のハードルを下げる考え方
転職を決めていない段階でも、転職相談はできます。
相談の場は、求人に応募するためだけのものではありません。
自分の経験を振り返り、今の働き方への不満を整理し、どんな選択肢があるのかを知るための場でもあります。
次のような状態でも、相談する意味は十分にあります。
- 今の仕事を続けるか迷っている
- 転職したい気持ちはあるが、時期は決めていない
- 自分の経験で応募できる求人があるのか知りたい
- 正社員だけでなく、派遣や紹介予定派遣も選択肢に入れるか迷っている
- 家庭や子育てと両立できる働き方を考えたい
コツは、最初に「まだ転職するか決めていません」と伝えることです。
「情報収集の段階です」と添えるだけで、求人紹介よりも状況整理を中心に話を進めてもらいやすくなります。
相談したからといって、転職しなければならない決まりはありません。
話を聞いたうえで「今は残る」と決めるのも、立派な結論です。
相談の前に決めておかなくていいこと
ハードルを下げるために、決めておかなくていいことも整理しておきます。
- 応募する職種(「事務が合う気がするけれど自信がない」という状態で構いません)
- 転職するかどうか
- 履歴書や職務経歴書の完成(職歴と希望条件のメモがあれば足ります)
書類は、応募したい求人が見えてから整えても遅くありません。
「完璧な状態で相談しなければ」という思い込みが、最初の一歩を重くしているケースは多いと感じています。
初めての転職の相談先は?転職サイト・エージェント・ハローワークの違い
相談先は「どれが優れているか」ではなく、自分の進め方に合うかどうかで選びます。
転職の相談先は、主に次の3種類に分けて考えると整理しやすくなります。
| 転職サイト | 転職エージェント | ハローワーク | |
|---|---|---|---|
| 進め方 | 自分で求人を探す | 担当者と相談して進める | 窓口で相談して探す |
| 強み | 求人を自由に比較できる | 書類添削や面接対策がある | 公的機関で窓口相談できる |
| 注意点 | 応募管理まで自力で行う | 担当者との相性に左右される | 地域や窓口で支援が異なる |
| 向く人 | じっくり比較したい人 | 一人で進める不安が大きい人 | 地元で探したい人 |
転職サイトは自由度が高い一方で、登録しただけで放置してしまう人も少なくありません。
転職エージェントは、一人で進める不安を減らしてくれる反面、紹介される求人が中心になります。
ハローワークは公的な窓口で、おおむね35歳未満の若い世代向けの「わかものハローワーク」なども設けられています。
対象や設置場所、支援内容は変わることがあるため、最新の情報は公式サイトで確認してください。
また、キャリアコンサルタント(国家資格)にキャリア全体を相談する方法もあります。
転職するかどうか自体に迷っている段階では、求人紹介を前提としない相談先のほうが話しやすい場合もあります。
エージェントなどの民間サービスは、企業から紹介手数料を受け取る仕組みで運営されているのが一般的です。
そのため、紹介してもらえる求人は「そのサービスが扱っている求人」に限られることを、知っておいてください。
利用料金や対応方法はサービスごとに異なるので、申し込む前に公式の案内で確かめておくと安心です。
相談先を選ぶときの3つのものさし
迷ったときは、次の3つで考えてみてください。
- 不安の中身:何を聞けばいいか分からないなら人に話せる窓口を、比較したいだけなら転職サイトを
- 使える時間:平日に余裕がないなら、オンライン対応の窓口や自分のペースで進められるサイトを
- 相談の目的:転職するか迷っているなら、求人紹介を前提としない相談先を
転職エージェントを複数使うときの注意点
エージェントを複数使うなら、連絡手段と日程の管理が大変になります。
面談や連絡の予定をひとつのカレンダーやメモにまとめておくと、混乱を防げます。
また、同じ求人を複数の窓口から紹介されることもあります。
応募済みの会社名は、必ず自分の手元で記録しておきましょう。
紹介された求人が合わないと感じたら、断って構いません。
断るときは、「通勤時間が希望と合わない」のように、理由を短く具体的に伝えると、次の提案が的確になります。
転職相談の初回面談では何を聞かれる?当日の流れ
初回面談では、これまでの経験と希望を整理するための質問をされるのが一般的です。
進め方はサービスや担当者によって異なりますが、次のような内容を聞かれることが多いようです。
- これまでの職歴(会社名や職種だけでなく、具体的な業務内容や得意だった仕事)
- 転職を考え始めた理由
- 希望条件(勤務地、給与、勤務時間、休日、雇用形態、仕事内容など)
- 転職の時期(すぐなのか、半年後なのか、よい求人があれば検討したいのか)
時期が決まっていなければ、「今すぐではないけれど、情報収集を始めたいです」と、そのまま伝えてください。
希望条件も、「できれば土日休み」「通勤は30分以内が理想」くらいの温度感で十分です。
面談の形式は、対面のほか、オンラインや電話に対応しているサービスもあります。
仕事が忙しい方は、申し込み時に利用できる方法を確認してみてください。

本音は伝えて、違和感のある求人は断っていい
相談するときは、次の2点を意識してみてください。
ひとつめは、希望条件を正直に話すことです。
「こんな条件を言ったら紹介してもらえないかも」と本音を隠すと、紹介される求人とのズレが大きくなります。
給与、勤務時間、勤務地、休日、家庭の事情など、譲れない条件は早めに共有しましょう。
ふたつめは、違和感のある求人は無理に応募しないことです。
「仕事内容は良いけれど通勤が長い」「給与は希望に近いけれど残業が多そうで不安」といった理由を伝えると、次の提案が的確になります。
違和感は、あなたの希望条件をはっきりさせてくれる大事なヒントです。
初めての転職活動の流れと期間は?最初の1か月のスケジュール例
転職活動は、一般的に「情報収集→書類作成・応募→面接→内定→退職・入社準備」の順で進みます。
かかる期間は、希望条件の細かさ、面接日程の合わせやすさ、在職中か離職中かによって大きく変わります。
公的な調査でも転職活動の期間は人によってばらつきがあるため、ここでは特定の数字を断定せず、余裕をもって見込むことをおすすめします。
内定が出てからも、退職の手続きや引き継ぎで時間がかかるのが一般的です。
入社時期は、現職の状況と相談しながら決めていきましょう。
在職中の転職活動を想定した「最初の1か月」の例
「何から始めるか」を具体的にしたい方のために、最初の1か月の進め方の一例を挙げます。
これは私の提案で、仕事の忙しさに合わせて自由に組み替えてください。
- 1週目:転職理由・強み・希望条件の3項目をメモに書き出す
- 2週目:転職サイトに登録し、求人を眺めて相場感をつかむ。気になる求人の共通点をメモする
- 3週目:職歴メモをもとに、履歴書・職務経歴書のベースをつくる。相談先を1〜2か所選び、面談を予約する
- 4週目:相談で得た意見をもとに、希望条件を見直す。応募する・しないの方針を決める
最初の1か月は、応募よりも「整える」ことに使うくらいがちょうどいいと感じています。
在職中の転職活動と退職の注意点
現職に支障が出ないよう、転職活動のやり取りは私用のメールアドレスとスマホで行いましょう。
退職の意思表示のしかたは、雇用形態や契約内容によって異なります。
期間の定めのない雇用では、民法上は申し入れから2週間で契約を終了できるのが原則とされています。
ただし、給与の支払い方や契約の内容によって扱いが変わることがあり、実際は就業規則で「1か月前まで」などと定めている会社も多くあります。
退職を決める前に、就業規則を確認しておくと安心です。
失業給付などの制度は、退職理由や加入期間で条件が変わり、改正されることもあります。
最新の内容は、ハローワークや厚生労働省の公式案内で確認してください。
初めての転職で最低限そろえるものは?完璧な準備はいらない
初めての転職で最低限必要なのは、職歴メモと連絡手段、そして書類のベースです。
「準備が全部できてから動こう」と考えると、準備だけで疲れてしまいます。
- 職歴メモ(在籍期間、担当業務、実績、使ったツール)
- 履歴書と職務経歴書のベース
- 私用の連絡先(メールアドレス、スマホ)
- 面接用の服装
職務経歴書は、最初は「会社名・在籍期間・担当業務・工夫したこと・成果」の5項目を書けば、ベースとして十分です。
書類は、最初から100点を目指さないでください。
ベースをつくっておき、応募先ごとに調整するほうが効率的です。
準備段階で止まりやすい方ほど、完成度より着手を優先してみてください。
初めての転職の相談先は何か所がいい?私が2か所を比べることをすすめる理由
ここからは、転職アドバイザーとしての私の意見です。
結論から言うと、初めての転職では「整理を先に終えてから、相談先を2か所ほど比べる」のが現実的だと、私は考えています。
不安の正体は「何が分からないのか分からない」状態
転職の不安の多くは、「何が分からないのかも分からない」状態から生まれていると、私は考えています。
だからこそ、最初の一歩は「整理」と「相談」という、リスクの小さい行動が向いているのではないでしょうか。
私自身がそうでしたが、不安なときほど、いきなり応募して手応えのない結果を重ねてしまいがちです。
応募の数を増やすより、先に軸をつくるほうが、結果的に近道になりやすいというのが、私の個人的な実感です。
相談先は「2か所を比べる」くらいが負担と納得感のバランスがいい
私の経験則では、相談先は何から使うかの順番と、いくつ併用するかで効果が変わります。
おすすめしたいのは、次の流れです。
- まず、自分で3項目の整理を終える(相談の質が変わるからです)
- 次に、転職サイトで求人を眺めて相場感をつかむ
- そのうえで、エージェントや公的窓口などの相談先を2か所ほど試す
2か所をおすすめする理由は、担当者との相性や提案の質が、実際に話してみないと分からないからです。
1か所だけだと、その担当者の見方が正解のように感じてしまいます。
反対に、何か所も同時に使うと、連絡や日程調整に追われて、肝心の自己分析が止まりがちです。
あくまで私見ですが、「2か所を比べる」くらいが、初めての方には扱いやすいと思います。
「ここは合わないかも」と感じたら、別の窓口に切り替えて構いません。
民間サービスは企業が支払う紹介手数料で成り立っているのが一般的なので、話を聞くときは次の質問を投げてみるといいと思います。
- 「今の私の希望に合う求人は、どのくらいありますか」
- 「転職しない選択肢も含めて、意見を聞かせてもらえますか」
- 「今すぐ応募しなくても大丈夫ですか」
こうした質問に誠実に答えてくれるかどうかは、相談先を見極める一つのものさしになります。
在職中の転職活動が広がる今こそ、「転職しない」も含めて考えていい
近年は、オンラインで相談できるサービスが増え、働きながら転職の情報収集をすることも珍しくなくなってきたと感じています。
選択肢が増えたぶん、焦って動くより、先に自分の軸を整えた人のほうが納得して決めやすくなるのではないか、というのが私の見通しです。
整理した結果、異動や働き方の見直しで解決できると分かれば、それは大きな前進です。
一方で、残業や人間関係のしんどさが限界に近いなら、我慢し続けることが最善とは限りません。
転職は「逃げ」ではなく、自分を守るための選択として考えていいと、私は思っています。
迷っているのは、自分の働き方を真剣に考えている証拠です。
今日できる小さな一歩として、スマホのメモ帳に「今の仕事で困っていること」を3つだけ書き出してみてください。
それだけで、転職活動は始まっています。
まとめ:初めての転職は「整理」と「相談」から
初めての転職は、求人を探す前に、転職理由・強み・希望条件の優先順位を整理することから始めましょう。
転職を決めていなくても相談はでき、整理した結果「今は転職しない」と決めても構いません。
20代は、第二新卒や未経験職種への挑戦もしやすいと言われますが、経験をどう言葉にするかが大切です。
相談先は、転職サイト、転職エージェント、ハローワークなどから、自分の進め方に合うものを選びます。
整理を終えてから2か所ほど試して比べるのが、現実的な進め方だと私は考えています。
最初の1か月は、応募よりも準備に使い、完璧を目指さずに小さく動き出してください。
よくある質問
初めての転職は何から始めればいいですか?
まずは転職理由と希望条件をメモに書き出しましょう。続いて強みを確認し、相談先を選んで情報収集へ進むと、迷いにくくなります。
転職を決めていなくても相談していいですか?
はい、できます。最初に「まだ転職するか決めていません」と伝えれば、状況整理や情報収集を中心に相談しやすくなります。
20代で入社して間もなくても転職できますか?
可能性はあります。ただし、企業によって見方は異なります。何が合わなかったのかと、次にどう働きたいのかを、前向きに説明できるよう準備しておきましょう。


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